Δεν ήταν και η καλύτερη η κλήρωση για τις ομάδες της Θεσσαλονίκης, στον άχαρο θεσμό του Κυπέλλου Ελλάδας. Δείτε τα ζευγάρια της φάσης των 16 :
Βόλος-Ατρόμητος
ΠΑΣ Γιάννινα-Παναθηναϊκός
Αστέρας Τρίπολης-ΑΕΚ
Καλαμάτα-Ολυμπιακός
Τρίκαλα-Λαμία
Παναιτωλικός-Πανιώνιος
ΟΦΗ-ΠΑΟΚ
Ξάνθη-Άρης
Βόλος-Ατρόμητος
ΠΑΣ Γιάννινα-Παναθηναϊκός
Αστέρας Τρίπολης-ΑΕΚ
Καλαμάτα-Ολυμπιακός
Τρίκαλα-Λαμία
Παναιτωλικός-Πανιώνιος
ΟΦΗ-ΠΑΟΚ
Ξάνθη-Άρης
Οι πρώτοι αγώνες, θα διεξαχθούν στις 7,8 και 9 Ιανουαρίου 2020.